Empezamos hoy acudiendo a sus inicios: en el verano de 2013, Jillian iniciaba un periplo como camgirl en MyFreeCams que acabaría tan pronto como un agente contactara por ella para proponerle ejercer de pornstar. A principios de agosto solo habían pasado tres meses desde que cumplió 18 años y ya estaba rodando su primera escena porno, de la mano de FuckedHard18 y bajo el antiguo apodo AnnaLynn Grace, que luego mutó a Jillian Brookes para acabar estableciéndose como la conocemos ahora.